ニュージャージー州で育ち、モンクレア州立大学の有名な演劇学科に編入。その後、俳優業を極めるために中退してニューヨークへ渡り、オフ・ブロードウェイの演劇やテレビ・コマーシャルで頭角を現した。1984年、大人気テレビシリーズ「こちらブルームーン探偵社」で、3,000人もの難関を突破し、見事主役のデビッド・アディスン役を射止めた。この役でエミー賞とゴールデン・グローブ賞を受賞し、国際的スターの地位を確率した。映画デビューは、ブレイク・エドワーズ監督のコメディ映画『ブラインド・デート』（1987年）。翌年、『ダイ・ハード』で主役のジョン・マクレーン刑事を演じ、大ヒットを記録。『アルマゲドン』以前には、『パルプ・フィクション』（1994年）、『薔薇の素顔』、『ダイ・ハード3』、『12モンキーズ』、『フィフス・エレメント』がある。最近では、評判の監督M.ナイト・シャマラン監督と組んだヒット作『シックス・センス』（1999年）や『アンブレイカブル』（2000年）、他に『マーシャル・ロー』（1998年）、『キッド』（2000年）に出演している。